A finales del siglo XIII y principios del siglo XIV se produjo una intensa inestabilidad en la Corona de Castilla provocada, entre otras causas, por las minorías de edad de Fernando IV y de su hijo Alfonso XI. Pero parecía que los problemas se superaban cuando éste último monarca se hizo con las riendas del poder. Alfonso XI se destacó tanto en el plano militar como en el político. Consiguió avanzar hacia el Estrecho de Gibraltar gracias a la importante victoria de la Batalla del Salado del año 1340. Cuatro años después conseguiría tomar Algeciras. En el plano institucional y político Alfonso XI ha legado el conocido como Ordenamiento de Alcalá, un conjunto legal, inspirado en el derecho romano, que suponía un claro fortalecimiento del poder real. Además, consiguió imponer el control regio sobre el gobierno de los Concejos, ya que estableció el número de fijo de regidores y que fueran nombrados por el rey. El proceso de consolidación del poder real siguió con su sucesor, Pedro I, conocido por unos como el cruel y por otros como el justiciero. Pedro buscó diversos apoyos para intentar seguir fortaleciendo a la realeza. Se rodeó de colaboradores expertos en derecho, los legistas formados en las universidades. También buscó el apoyo de la comunidad judía castellana, algo que ya había comenzado a hacer su padre. Estos acercamientos tenían una clara motivación económica, ya que necesitaban financiación para fortalecer la estructura institucional regia.
Pero este proceso de fortalecimiento del poder de la Corona, protagonizado por Alfonso XI y Pedro I, se frenó en el reinado de éste último debido a la reacción nobiliaria y de los Concejos. En ese proceso aparecerá la nueva dinastía que regirá los destinos de Castilla hasta principios del siglo XVI, los Trastámara.
En Toledo comenzó una rebelión contra el creciente autoritarismo regio, que encendió a más villas y ciudades. La nobleza se unió a las oligarquías concejiles frente al poder regio. Al frente de esta rebelión se puso Enrique de Trastámara, hermanastro del rey e hijo ilegítimo de Alfonso XI y Leonor de Guzmán. Este bando consiguió el apoyo francés, mientras que el rey Pedro el de los ingleses. Estalló una verdadera guerra civil. Enrique de Trastámara fue proclamado rey en el año 1366. Pero la contienda no terminaría hasta el asesinato de Pedro I en el año 1369, y en la Batalla de Montiel. Así nacía una nueva dinastía en Castilla y, por un tiempo, se paralizaba el proceso de fortalecimiento del poder regio. Enrique II se debía a sus apoyos y llenó de gracias y privilegios a la nobleza y la Iglesia, las conocidas como “mercedes enriqueñas”.